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Vers 868, durant la période carolingienne, des moines du Poitou fuient les invasions vikings avec les reliques de saint Maixent pour rejoindre Plélan où sont déjà installés les moines de Redon. En 869, le monastère de Plélan prend le nom de monasterium Sancti Maccentii.
En 824, les moines restituent les reliques de saint Maixent au monastère du Poitou.
Au 11e siècle, le lieu de l’ancien monastère de Maixent devient une paroisse qui prend le nom de Maxent.
Procureur fiscal de l’abbaye de Paimpont, Charles-François Allaire a su profiter de la Révolution pour devenir tour à tour député pour les États généraux de 1789, chef de la garde républicaine en 1790 puis second maire de Plélan en 1799.
Après l’invasion de la Pologne par l’armée allemande en septembre 1939, le camp de Coëtquidan devient le centre principal de l’armée polonaise. De septembre 1939 à juin 1940, des dizaines de milliers de volontaires y affluent afin d’intégrer les unités en constitution. Les installations du camp sont rapidement saturées ; les compagnies en formation cantonnent alors dans les communes environnantes.
Au cours du 19e siècle, un pôle d’activités autour de l’industrie du cuir regroupant des tanneurs, des marchands de cuir, et un moulin à tan, se développe au village du Gué en Plélan et Paimpont.
L’est et l’ouest de l’Ille-et-Vilaine se révoltent au cours du mois de mars 1793 contre la levée des 300 000 hommes imposée par la Convention nationale. Cette insurrection spontanée annonce les débuts de la chouannerie en mai 1794.
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La couronne du roi de Domnonée est une légende collectée par Adolphe Orain à Saint-Méen-le-Grand.
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L’abbé Levrel a fait tout ce qui était humainement possible pour que puisse être édifiée une nouvelle église au Thélin. Il serait même allé jusqu’à avaler une mouche, comme le montre cette histoire publiée par Adolphe Orain en 1900.
Vers 1850, un émule d’Icare a tenté de s’envoler en s’élançant du Rocher de Rumigny en Plélan le Grand. Il s’agit de Monsieur Maguette, ingénieur aux Forges de Paimpont dans les années 1830-1840.
Le géant de la forêt de Brocéliande est un conte collecté par Adolphe Orain auprès d’un sabotier d’Ercée-en-Lamée (Ille-et-Vilaine).
« Les Conscrits » est une chanson collectée à Plélan-le-Grand par Adolphe Orain.
Les trois gas de Guer est une chanson collectée à Plélan par Adolphe Orain.
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Le chêne d’Anatole le Braz est un Arbre remarquable situé au village des Forges sur la commune de Plélan-le-Grand.
Les trois charmes des Forges de Paimpont sont classés dans la catégorie Bel arbre à l’inventaire des Arbres remarquables en Bretagne.
La présence du loup en forêt de Paimpont au 19e siècle est attestée par de nombreux documents d’archives. La volonté institutionnelle de l’éradiquer, ainsi que la croissance démographique qui réduit son espace vital ne tardent pas à faire sentir leurs effets. Les loups encore nombreux vers 1800 ont disparu cent ans plus tard.
La plupart des lieux-dits du massif forestier de Paimpont associés au loup sont liés à des éléments marquants du paysage, carrefours forestiers, points d’eau, rochers, vallées, arbres, etc. Plus de cent ans après la disparition du loup, des habitants proches de ces lieux conservent des témoignages familiaux sur sa présence.
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Une épée en schiste imitant un modèle de l’Âge du Bronze a été découverte à la Costardais à Plélan-le-Grand en 1989. En l’absence de contexte archéologique et d’éléments clairs de comparaison, sa datation et sa fonction restent inconnues.
La « croix des Thélandais » a été implantée en 1566 à l’entrée du bourg de Plélan-le-Grand.
Un bracelet de l’Âge du Bronze a été découvert en 2014 au cours des fouilles archéologiques du site médiéval de Bernohen en Plélan-le-Grand.
Un dépôt composite comprenant des objets allant du Bronze Ancien au Bronze Final a été découvert à Plélan-le-Grand en février 1892.
Une chapelle dédiée à saint Étienne est fondée en 1620 au Thélin, sur la paroisse de Plélan-le-Grand. La frairie du Thélin devient une paroisse en 1849. La chapelle est alors remplacée par une première église de style néogothique, inaugurée en 1853, qui tombe bientôt en ruine. Une seconde église de style néoroman, œuvre de l’architecte Arthur Regnault, lui succède à partir de 1901.