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La paroisse Notre-dame de Paimpont serait antérieure au prieuré bénédictin de Penpont. Elle devient prieuré-cure de l’abbaye augustine de Paimpont au début du 13e siècle. Un culte et un pèlerinage autour de sa fontaine et de ses statues miraculeuses ont perduré du Moyen Âge à nos jours.
Au début du 13e siècle, le prieuré bénédictin de Penpont devient l’abbaye Notre-Dame de Painpont, sous la règle des chanoines réguliers de saint Augustin. En 1791, la nationalisation des biens de l’abbaye signe la fin de la présence monastique.
Saint-Barthélemy-des-Bois, situé au lieu-dit le Cannée en Paimpont, était un prieuré dépendant de l’abbaye Notre-Dame de Paimpont.
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Le Val aux Faux Amants ou « Val sans Retour » trouve son origine dans la littérature de la première moitié du 13e siècle. Au 19e siècle, les controverses sur sa localisation en forêt de Paimpont aboutissent à son implantation dans la vallée de Gurvant (ou de Rauco) près de Tréhorenteuc.
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La Bûche d’or est un conte collecté à Paimpont par Adolphe Orain en 1868.
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Le chêne à Dom Guillaume est un arbre exceptionnel disparu autrefois situé en forêt de Brécilien au nord du village de Beauvais en Paimpont.
La présence du loup en forêt de Paimpont au 19e siècle est attestée par de nombreux documents d’archives. La volonté institutionnelle de l’éradiquer, ainsi que la croissance démographique qui réduit son espace vital ne tardent pas à faire sentir leurs effets. Les loups encore nombreux vers 1800 ont disparu cent ans plus tard.
La plupart des lieux-dits du massif forestier de Paimpont associés au loup sont liés à des éléments marquants du paysage, carrefours forestiers, points d’eau, rochers, vallées, arbres, etc. Plus de cent ans après la disparition du loup, des habitants proches de ces lieux conservent des témoignages familiaux sur sa présence.
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L’allée couverte de l’Orgeril est un monument mégalithique ruiné situé sur la commune de Paimpont, dans le canton forestier de l’Orgeril. Elle a été découverte dans les années 80.
Le Moulin de la Vallée est situé à l’entrée du Val sans Retour, sur la commune de Paimpont, à proximité de Tréhorenteuc. Ses ruines demeurent encore en contrebas de la digue de l’étang du « Miroir au Fées », près de l’« Arbre d’or ». Ce moulin à eau, construit en 1629, a été abandonné dans les années 1930 après avoir moulu le seigle, l’avoine et le blé noir pendant près de trois siècles.
Il existe plusieurs statues dites « Notre-Dame de Paimpont ». La principale se trouve à l’église abbatiale de Paimpont. Les autres sont à la basilique Saint-Melaine de Rennes, à l’église de Saint-Pierre-et-Saint-Paul du Rheu et à Saint-Martin de Bazouges-sous-Hédé. Deux statues, aujourd’hui disparues, sont mentionnées à la chapelle Saint-Étienne de Guer et à l’église Toussaint de Rennes.
La chapelle Sainte-Anne, édifiée au 17e siècle dans l’ancien cimetière paroissial de Paimpont, a été démolie à la fin du 19e siècle.
Jusqu’à la Révolution, la population de la paroisse de Paimpont se répartissait dans six hameaux importants en bordure de forêt. Le bourg s’est développé dans l’enclos abbatial à partir du milieu du 19e siècle, le long de l’ancienne allée menant de l’hôtellerie du porche à l’abbaye.